Il primo itinerario che vi suggeriamo parte da Castro e termina a Lecce. La prima fermata è a Vaste, dove proprio lungo la strada sorge "Il Parco dei Guerrieri", un museo all’aperto di circa venti ettari che include gli scavi di quella che doveva essere la più grande ed importante città messapica.

Il museo è stato da poco ammodernato e dotato di strutture ricettive. Proseguendo verso Nord la fermata successiva è Maglie, un comune noto per aver dato i natali ad Aldo Moro ed anche per la sua notevole vitalità commerciale. Il campanile del Duomo è il più alto nel Salento dopo quello del Duomo di Lecce. Adiacente al Palazzo Capace che ospita un Liceo Classico di lunga tradizione troviamo il Museo Paleontologico e Paletnologico “Decio de Lorentiis”. Tra Maglie e Lecce troviamo l’isola linguistica denominata “Grecia Salentina”, una zona linguistica ellenofona che si snoda tra i comuni di Calimera, Martano, Martignano, Castrignano dei Greci, Corigliano d'Otranto, Soleto, Sternatia e Zollino.

Ognuno di questi piccoli comuni presenta luoghi d’interesse architettonico (vi suggeriamo soprattutto il Convento degli Agostiniani a Melpignano) e vi si svolgono durante tutto Agosto le serate della “Notte della Taranta”, una celebre manifestazione da poco divenuta itinerante. Lasciandoci alle spalle la Grecia Salentina la SS16 ci conduce a Lecce, unica città italiana nella lista "Best in travel 2010" di Lonely Planet quale città da visitare nel 2010, insieme ad altre nove, per la bellezza dei suoi monumenti e del suo centro storico barocco.

La città è nota per la ricchezza dei monumenti che la adornano, molti dei quali realizzati nel tipico stile barocco leccese. Significativi sono i fregi, i capitelli, i pinnacoli e i rosoni che decorano molti dei palazzi e delle chiese della città (se ne contano oltre 40), come ad esempio il Palazzo dei Celestini e l'adiacente Basilica di Santa Croce, nonché la chiesa di Santa Chiara e il Duomo.